.png)
Bisfenol A sentetik, zayıf östrojenik bir bileşiktir. “Çevresel östrojen” olarak bilinir ve çeşitli plastik ürünlerin yapısında düşük oranlarda bulunur. Termal kağıt ve tıp alanında kullanılan cihazlarda kullanılır. İnsanlar BPA’ ya en çok yiyecek ve içecekler aracılığıyla maruz kalır. Yiyecek ve içeceklere paket ve ambalajlarından BPA bulaşı sonucunda bunların tüketilmesiyle BPA vücuda alınır. Ayrıca yiyecek ve içecek kapları, konserve kapakları, tabaklar, kaseler, mikrodalga tabaklar, plastik kavanozlar, bardaklar, kutular gibi yiyecek ve içeceklerle temas etmesi amaçlanan nesnelerin üretimine yönelik malzemeler de bunlara örnektir. (Mikro ve Nanoplastikler hakkında hazırladığımız yazımıza buradan ulaşabilirsiniz.)
Bisfenol A’ya maruz kalındığında insanlar için bir sağlık riski oluşturduğu bilinen bir durumdur fakat bazı bilim insanları, maruz kalınan miktar düşük olduğu için bu riskin önemli bir boyutta olmadığını düşünmektedir. Bisfenol A’nın plastik ürünlerdeki oranı düşük olsa da risk, kişinin bu ürünleri kullanım sıklığına bağlı olarak yükselebilir.
Bisfenol A bileşiği, cinsiyet hormonlarından olan östrojen hormonunun türevidir. Östrojenler, menstrual döngünün önemli parçalarından olan hormonlardır ve menstrual döngüde rahim duvarı endometriumun kalınlaşması gibi durumları düzenlerler. Ayrıca kadınlara özgü ikincil cinsiyet karakterlerinin gelişmesinde de rol oynarlar. Hem erkeklerde hem kadınlarda bulunan östrojenler, üreme dönemindeki kadınlarda yüksek seviyede salgılanmaktadır. Östrojen üretimi vücutta FSH (Folikül Stimüle Edici Hormon) ve LH (Luteinleştirici Hormon) tarafından düzenlenir.
Endojen, yani vücut tarafından üretilen ve salınan östrojenler; estradiol, estron ve estriol’dür. Bunlar “steroidal östrojenler” olarak sınıflandırılır. Diğer 3 östrojen sınıfı ise dietilstilbestrol, fitoöstrojenler ve diğer sentetik bileşiklerdir. Bisfenol A “diğer sentetik bileşikler” sınıfındadır.
Bisfenol A’nın etki şeklinin tam anlatılabilmesi için öncelikle dietilstilbestrol'den (DES) bahsetmemiz uygun olur. DES, moleküler yapı olarak steroidal östrojenlerden farklı görünür ama uzunluk olarak estradiol’e benzerdir ve endokrin bozucu etkisi vardır. İnsanlar tarafından kullanıldığında doğacak kız çocuklarında genital anormallikler görülmüştür. Bu nedenle insanlar tarafından kullanımı durdurulmuştur. DES bugün veteriner hekimlikte kullanılan bir ilaçtır.
Bisfenol A (BPA) [4,4'-dihidroksi-2,2-difenilpropan], molekül yapısı özellikleri DES’e benzemektedir:
Bilindiği üzere bileşikler arasındaki yapısal benzerlikler reseptörlere bağlanmadaki afiniteyi etkilemektedir. Bu iki bileşik de östrojenik reseptörlere bağlanma konusunda benzer afinitelere sahiptir. Fakat BPA’nın iki fenolik grubu arasındaki mesafenin DES’e göre daha kısa olması ve yapıdaki esneklik, BPA’nın reseptörlere bağlanma konusunda daha az afiniteye sahip olmasına yol açar. Tüm bu yapısal özelliklerle BPA, zayıf östrojenik madde olarak kabul edilir.
BPA, DES’e benzerliğinden dolayı vücut sistemlerinde değişikliğe sebep olur ve endokrin bozucu etkiye sahiptir. BPA’ya maruz kalmak kişide hücresel proliferasyon, kanser, hücre gelişimi ve olgunlaşmasında değişiklik, oksidatif stres, genetik materyalde hasarın yanı sıra metabolik, kardiyovasküler, nöronal hasarlara ve üreme hasarı gibi durumlara yol açabilir. BPA’nın en ciddi etkileri emziren annelerin çocuklarında görülür.
Bisfenol A, 1891 yılında Rus kimyager Aleksandr Dianin tarafından sentezlenmiştir. Keşfedildiği dönemde zayıf östrojenik etkisi ve oluşturduğu sağlık riski bilinmeyen durumlardır. Bu özellikleri 1930’lu yıllarında başına kadar anlaşılamamıştır.
Bisfenol A, üretimi çok ucuz bir bileşiktir.
Bir mol Bisfenol A, iki mol fenol ve bir mol asetonun yoğunlaştırılması sonucu oluşur. Reaksiyon kuvvetli asitler ile katalizlenebilir. Yüksek verimli reaksiyon için fazla miktarda fenol kullanılır. Yan ürün olarak da bir mol su oluşur. Reaksiyonda aseton, fenollerin -OH gruplarına -para konumdan ( -OH bağlı karbondan itibaren sayılarak dördüncü karbon atomundan) bağlanır.
BPA vücutta karaciğer tarafından metabolize edilir ve karaciğerde glukuronid konjugasyonuna uğrar. Ayrıca sülfat ile reaksiyonu sonucu BPA-sülfat bileşiği veya bisfenol-3,4-kinon gibi maddelere de dönüşümü olur. BPA-glukuronid, BPA’nın oral olarak vücuda alınmasıyla karaciğerde üridin-5-difosfo-glukuronil transferaz (UGT) tarafından hızlıca metabolize edilmesiyle oluşur. Metaboliti idrarla vücuttan uzaklaştırılır.
BPA-glukuronid’in östrojenik aktivitesi yoktur. Oral olarak alınan Bisfenol A’dan sadece az miktarda BPA östrojenik reseptörlere bağlanabilir. Reseptöre bağlanan BPA, yapı benzerliğinden dolayı östrojenleri taklit ederek agonist veya antagonist madde olarak davranır. Bu durum insan vücudunda hormonal düzenin değişmesine yol açar. Bu nedenle Bisfenol A endokrin bozucu olarak kabul edilir. Bisfenol A; kadın ve erkeklerde kısırlık, erken ergenlik, hormona bağlı tümörler ve kanserler, polikistik over sendromu gibi sağlık sorunlarına yol açabilir.
Hazırlayan: Münüse Hilal Kahraman
Kaynakça
Juan-García, A., Gallego, C., & Font, G. (2015). Toxicidad del bisfenol A: revisión. Revista de toxicología, 32(2), 144-160.
Konieczna, A., Rutkowska, A., & Rachon, D. (2015). Health risk of exposure to Bisphenol A (BPA). Roczniki Państwowego Zakładu Higieny, 66(1).
Rochester, J. R., & Bolden, A. L. (2015). Bisphenol S and F: a systematic review and comparison of the hormonal activity of bisphenol A substitutes. Environmental health perspectives, 123(7), 643-650. https://ehp.niehs.nih.gov/doi/abs/10.1289/ehp.1408989
Comments